Raziskovalne novice
Vloga karbamatne skupine pri usmerjeni sintezi aromatskih molekul
20/06/2024
Raziskovalci Katedre za organsko kemijo dr. Ross D. Jansen-van Vuuren, doc. dr. Janez Cerkovnik in prof. dr. Janez Košmrlj (https://www.kosmrlj-group.com/) so v sodelovanju z raziskovalci iz Kanade (Department of Chemistry, Queen’s University) objavili pregledni članek v vrhunski kemijski reviji Chemical Reviews.
Avtorji so v članku predstavili aril O-karbamatno skupino (še posebej v obliki ArOCONEt2) kot eno od najmočnejših orodij, ki omogoča usmerjeno orto metaliranje aromatskega obroča. V zadnjih 30 letih se je sintezno področje usmerjenega metaliranja organskih spojin močno razširilo, saj vključuje nove substrate, topila in reagente, hkrati pa so raziskovalci optimizirali pogoje, ki omogočajo izvedbo tovrstnih reakcij na okolju prijazen in trajnosten način.
Karbamatna skupina se je izkazala za izjemno učinkovito pri usmerjenih premestitvah, metaliranju oddaljenih mest v molekuli, iterativnih zaporednih metaliranjih in sinteznih strategijah, ki izkoriščajo ples halogenih elementov na aromatskem obroču. Poleg naštetih možnosti lahko karbamatno skupino bodisi preoblikujemo v zelo raznoliko paleto uporabnih funkcionalnih skupin, ali pa jo povežemo z drugimi molekulami v številnih reakcijah spajanja. Nenazadnje so avtorji izjemno uporabno vrednost karbamatne skupine v reakcijah usmerjene organske sinteze prikazali na zelo raznolikem naboru primerov priprave bioaktivnih molekul, naravnih spojin in policikličnih aromatskih spojin.
Kljub izjemnemu napredku še vedno obstajajo številne nove, še neraziskane možnosti uporabe karbamatne skupine, kot so razvoj molekul za zdravljenje Alzheimerjeve bolezni, ujetje in pretvorba CO2 v organske karbamate in funkcionalizacija aromatskih spojin, pridobljenih iz biomase.
Ilustracijo - razširjeni grafični povzetek članka - je po predlogi avtorjev članka izdelal znani ilustrator Matej de Cecco.
R. D. Jansen-van Vuuren, S. Liu, M. A. Jalil Miah, J. Cerkovnik, J. Košmrlj, V. Snieckus: The Versatile and Strategic O-Carbamate Directed Metalation Group in the Synthesis of Aromatic Molecules: An Update. Chem. Rev. 2024, https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.3c00923.